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大学有机化学知识点提纲
羧酸及其衍生物
羧酸的反应:
①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.
②羧酸中羟基的取代反应
③还原
羧酸的制法
①氧化法
②水解法
③Grignard试剂与二氧化碳作用
羧酸衍生物的反应
①水解都生成羧酸
②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.
③氨解 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺
④酸解 生成平衡混合物
羧酸衍生物的制法
①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.
取代羧酸
卤代酸的反应
①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.
-卤代酸羟基酸
-卤代酸,-不饱和酸
或-卤代酸内酯
②Darzen反应
诱导效应
共轭效应
醇酸的反应
①去水,产物与羟基的相对位置有关
-醇酸交酯 -醇酸,-不饱和酸 -醇酸内酯
②分解:
乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
①合成甲基酮:
②合成酮酸
丙二酸酯在合成上的应用
①合成一元羧酸
②合成二元羧酸
胺和含氮化合物
胺的化学性质
①碱性
②烃化
③酰化(Hinsberg反应)
④与亚硝酸的反应
胺的制法
①硝基混合物的还原
②氨或胺的烃化
③还原烃化
④Gabriel合成法
⑤Hofmann重排:
芳香族重氮盐的反应
①取代反应
②还原反应
③偶联反应
含硫,含磷化合物
硫醇的制备和性质
①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.
磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.
磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.
杂环化合物
杂环化合物的分类和命名
呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.
芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃
离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9
呋喃,噻吩,吡咯的性质
①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.
周环反应
在协同反应中轨道对称性守恒
电环化反应的选择规律
电子数 基态 激发态
4n 顺旋 对称
4n+2 对旋 顺旋
环化加成反应的选择规律(同一边)
电子数 基态 激发态
4n 禁阻 允许
4n+2 允许 禁阻
迁移反应的选择规律(同一边)
i+j 4n 4n+2
基态 禁阻 允许
Cope重排
Claisen重排
碳水化合物
单糖的结构与构型
①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.
单糖的反应
①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸
②还原:用NaBH4还原生成多元醇
③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.
氨基酸,多肽,蛋白质
1.①氨基酸的基本结构
天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.
②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.
(十九)萜类和甾体化合物
①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.
②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.
③了解甾体化合物的四环结构和命名.
④了解萜类和甾体化合物的生物合成.